16. století

Na počátku 16. století byla dobudována městská zeď. V průběhu 16. století pak za touto zdí vznikaly další domy, čímž vzniklo tzv. dolní městečko (někdy také zvané nové městečko nebo předměstíčko). Obyvatelé dolního městečka pak měli oproti hornímu městečku rozdílná práva a v mnoha oblastech byli oproti svým "sousedům" znevýhodňováni, rovnoprávnost dolní městečko získalo až koncem 18. století.

Začátkem 16. století byla v Klášterci dosti rozvinutá řemeslná výroba a obchod. To dokazuje také založení prvního zdejšího cechu řemeslníků v roce 1523. Kryštof Fictum dosáhl roku 1512 propuštění statku z léna a stal se z něj svobodný alod. V této době byl na levém břehu Ohře postaven výstavný panský dům, který se stal základem dnešního zámku. V roce 1514 přesídlil majitel panství z hradu Nový Šumburk do tohoto nového sídla a Klášterec se tak stal správním centrem celého panství. Již roku 1520 se také poprvé objevuje znak Klášterce, dodnes je nám však záhadou, kdo a kdy jej městu udělil.

Roku 1523 dostali panství do správy Kryštofovi synové Jiří, Hans a Volf Dětřich. O dva roky později se tento majetek dělil a Klášterec připadl Volfu Dětřichovi. Ten obci roku 1529 udělil řadu práv, z nich nejvýznamnějšími bylo rozšíření dědičných práv zdejších obyvatel a udělení městečku nižší soudní pravomoci. To tak již mohlo soudit různé drobnější zločiny a šarvátky, souzení hrdelních zločinů si však vyhradila vrchnost. Kata Klášterec neměl, pro občasné popravy, které se ve městě konaly, jej vrchnost musela zvát odjinud, většinou z Chebu. Dále pak Volf Dětřich Klášterci předal svůj pivovar k trvalému dědičnému užívání i se zájezdním hostincem, což bylo pro klášterecké prvním písemným udělením práva vařit pivo. Navíc dal Volf Dětřich kláštereckým do užívání masné krámy a také se zasloužil o výstavbu radnice. Až do této doby se představení obce scházeli ke svým jednáním ve vyhrazené místnosti některého hostince. V čele obce stál na začátku 16. století rychtář a přísedící. Volf Dětřich zemřel roku 1540, panství poté až do roku 1555 spravovala jeho vdova Margareta. Za její správy proběhla v letech 1546-47 Šmalkaldská válka, což byl konflikt německých protestantských knížat a některých měst s katolickým císařem Karlem V. a jeho bratrem, českým králem Ferdinandem I. Tato válka Klášterec poměrně citelně postihla, když celé okolí nejprve v počáteční fázi plenilo stavovské vojsko, táhnoucí do Německa, podruhé pak městečko poškodilo procházející nepřátelské vojsko generála Thumshirna. Ten do Klášterce vpadl a požadoval po městečku výpalné. Po skončení války se však Klášterec ze všech útrap rychle vzpamatoval.

V roce 1555 správu nad majetkem převzal Dětřichův syn Leo. Ten se na celém panství i v Klášterci zasloužil o rozšíření protestantismu, který se v okolí prosazoval již od 20. let. Roku 1574 dal Leo z Fictumu postavit mlýn, nazývaný Oharský. Ten byl v celé historii Klášterce jediným mlýnem, panství patřil až do roku 1700, kdy jej hrabě Thun prodal pekařskému a mlynářskému mistru Antonu Marschallovi. Z roku 1574 pochází i první zmínka o clu, které se vybíralo za plavené dřevo na Ohři. Spolu se svým bratrem Oplem Leo také opevnil panský dům na způsob tvrze. Po Leově smrti v roce 1577 panství převzal další Volf Dětřich z Fictumu. Ten však dva roky nato zemřel a panství tak spravovala jeho vdova Eleonora. Roku 1584 panství převzal do svých rukou poslední z rodu Fictumů, Eleonořin syn Kryštof. Ze stejného roku také pochází první písemný doklad o škole v Klášterci, kdy přesně zde však škola vznikla, nám není známo. Kryštof byl pro městečko dosti významným majitelem. Nejprve nechal rozšířit zdejší tvrz, v roce 1590 k ní dal navíc přistavit věž. Roku 1592 pak celé panství značně rozšířil, když koupil statek Himlštejn se 6 vesnicemi a řadu dalších vsí v okolí Klášterce - Údolíčko, Rájov, Vysoké, Kláštereckou Jeseň, Kunov, Okounov, Horu, Telcov, Černýš, Tunkov a také Perštejn s mlýnem a pilou, mimoto k panství také připojil lomy a cihelnu.